1. Rupert und die wilde Rollerfahrt
Rupert mag seinen roten Roller sehr. Doch der fährt eigentlich etwas zu langsam, findet Rupert. Deshalb lässt er von Ping Pong den fahrbaren Untersatz verzaubern, damit das Ding etwas flotter ist. Doch das war überhaupt keine gute Idee. Denn aus dem netten Roller wird ein nicht zu bändigendes Skateboard, dass alle in Angst und Schrecken versetzt. Wie froh ist Rupert, als der Zauber gebrochen und aus dem wilden Teil wieder ein braver Roller geworden ist.
2. Rupert und die Sandburgen
Die Freunde sind an den Strand gegangen. Dort wollen sie einen Sandburgenwettbewerb veranstalten. Voller Eifer bauen alle Sandburgen. Was die Freunde nicht merken: Sie bauen ihre Kunstwerke viel zu dicht am Wasser. Miranda bemerkt es und warnt alle, dass bald die Flut kommt und die Burgen ins Meer spült. Aber niemand hört ihr zu...
3. Rupert auf Schatzsuche
Rupert und seine Freunde machen im Wald eine Schatzsuche und veranstalten dabei ein großes Chaos. Das gefällt Raggety überhaupt nicht. Denn er erwartet den Frühjahrs-Inspektor, damit der Frühling endlich kommen kann. Doch bei so einem unordentlichen Wald wird der Frühling bestimmt noch lange auf sich warten lassen...
4. Ein Tintenfisch entwischt
Rupert hat aus Versehen Saft auf sein Lieblings-Bilderbuch gekippt. Ping Pong möchte den Fleck mit einem Zauberspruch wieder verschwinden lassen. Doch durch den magischen Spruch wird ein Tintenfisch zum Leben erweckt. Schnell macht sich das Tier davon und verursacht überall Chaos...
5. Rupert und der verspielte Wind
Gustus, der junge Wind langweilt sich. Deshalb sucht er nach gleichaltrigen Spielkameraden. Wie sehr freut sich Gustus, als er auf Rupert und seine Freunde trifft. Gerne lassen die den jungen Wind mitspielen. Doch Gustus ist zu ungestüm und deshalb geht viel kaputt. Da hat Bill eine tolle Idee: Der Wind wird gezielt eingesetzt. So kann mit Gustus Hilfe Edwards Flugzeug fliegen und Bills Go-Kart schnell wie der Wind sausen.
6. Rupert und der verlorene Vogel
Rupert trifft sich mit seinen Freunden im Wald und erfährt dort, dass Raggety soeben höchst befremdliches Vogelgezwitscher gehört hat. Es muss sich um einen ganz ungewöhnlichen Vogel handeln. Doch was macht er hier in Nutwood? Bill bringt in Erfahrung, dass viele Vögel aus dem Süden in den hohen Norden ziehen, um dort den Sommer zu verbringen. Der ungewöhnliche Besucher muss sich dabei verlaufen und seinen Schwarm verloren haben. Rupert beschließt, dass sie dem Vogel bei seiner Reise helfen sollten. Dank Ming und Ruperts Auto gelingt ihnen das schließlich auch
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