Jack (Freddie Prinze Jr.) ist ein erfolgreicher Werbemanager, für den es auf der Karriereleiter stetig nach oben geht. Er ist sehr gewissenhaft und ohne gründliche Planung geht bei ihm gar nichts. Ihm fehlt nur noch eines zum perfekten Glück eine Freundin! Da lernt er Jill (Taryn Manning) kennen, die von seiner Agentur für einen Werbespot als Model engagiert wird. Jill ist so ganz anders als Jack. Sie macht sich über das Leben keine Gedanken, und was andere Menschen über sie denken, ist ihr völlig egal. Sie lebt so wie sie es sich vorstellt und genießt jeden Tag aufs Neue. Jack ist fasziniert von dieser Frau, und da sich Gegensätze bekanntlich anziehen, werden die beiden ein Paar. Nur wenige Wochen später beziehen die beiden gemeinsam eine Wohnung und auf Drängen von Jack einigen sie sich auf zehn Regeln für ihr so spontan beschlossenes Zusammenleben. Doch schon nach kurzer Zeit stellt sich heraus, dass Jill Regel Nr. 1 gebrochen hat: Sei ehrlich! In Jacks Augen ein schwerer Vertrauensbruch, der die neue Liebe auf eine harte Probe stellt ...
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