Oscar (Aaron Stanford) ist erst 15, aber weiß was er will: reifere Frauen! Als er von seiner Eliteschule über die Feiertage wieder ins heimische Apartment in Manhatten kommt, ist er fest entschlossen, Eve (Sigourney Weaver), die Frau seines Vaters zu erobern. Um das zu erreichen, ist ihm jedes Mittel recht. Selbst ein One-Night-Stand mit Eves bester Freundin Diane (Bebe Neuwirth).
Um so viel wie möglich über seine Angebetete zu erfahren, ist für Oscar die kleine Beziehung zu Diane durchaus nützlich. Wenn auch nicht immer ganz einfach, da sie selbst dem Charme, der Romantik und der Intelligenz Oscars kaum widerstehen kann. Nur Eve scheint nicht zu merken, wer ihr größter Fan ist. Und so beginnen für alle Beteiligten ein paar wahrhaft turbulente Tage.
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