Chicago in den fiebrigen 50er Jahren: Ricky (Matt Dillon), aufgewachsen in einer verschlafenen Kleinstadt, will um jeden Preis in der Metropole des Rock'n Roll und Blues groß herauskommen. Es dauert nur kurze Zeit und er gilt als einer der talentiertesten Glücksspieler der Stadt. Am Spieltisch beginnt er auch seine gefährliche Affäre mit der Nightclub-Sängerin Lorry (Diane Lane). Ein Spiel aus Neid, Eifersucht und Intrigen beginnt und Ricky muss seine ganze Kraft aufwenden, um zu verhindern, dass Chicago, die Stadt seiner Träume, nicht zur Stadt seines Todes wird.
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