Bree (Felicity Huffman) ist eine konservative transsexuelle (Fast-) Frau. Kurz vor ihrer finalen Operation stellt ein Anruf aus dem New Yorker Jugendgefängnis ihr Leben auf den Kopf. Der Anrufer - Toby (Kevin Zegers) - ist das Ergebnis einer längst vergessenen, experimentierfreudigen Nacht zu High-School-Zeiten, als Bree noch ein Mann war und Stanley hieß. Brees Therapeutin schickt sie nach New York. Erst muss die Vergangenheit abgeschlossen werden, dann gibt es die lang ersehnte OP. Toby hält Bree zunächst für eine christliche Missionarin. Doch Tobys Pläne lösen bei ihr Panik aus: Toby will nach L.A., um Stanley zu finden. In der Hoffnung, ihn unterwegs bei seinem Stiefvater zurücklassen zu können, bietet Bree ihm an, gemeinsam mit ihm an die Westküste zu fahren. Auf dem Weg nach Westen haben beide entgegengesetzte Ziele: Toby will Stanley finden. Und Bree will Stanley für immer hinter sich lassen.
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