"The Last Pimp" erzählt die wahre Geschichte des letzten großen deutschen Pimps "Big Bert" Wollersheim und seiner Ladies. Für "Big Bert" gilt nur eine Maxime - lebe deine Träume: "Denn Du hast nur ein verdammtes Leben!". Die Dokumentation führt uns ein in eine Welt zwischen Luxus, schnellem Spaß, menschlichen Sehnsüchten und Ängsten und den Regeln seines Berufs. Der Film bietet einen unterhaltsamen und ehrlichen Einblick in das Leben des Bert Wollersheim, in seine Philosophie und sein Geschäft - mit allen Höhen und Tiefen dieses größten und bekanntesten deutschen Bordellbetreibers und ehemaligen Zuhälters. Ein deutscher Pimp mit internationalem Renommee, der im Verlauf der Filmproduktion zu immer mehr Medienruhm gelangte, weil "Pimp sein" plötzlich "in" war. Der Film ist geprägt durch starke emotionale Momente, die von den persönlichen Erinnerungen und Erfahrungen der beteiligten Huren, 'seinen' Ladies, getragen werden. Mit dabei sind u. a. Ralf Richter, Martin Semmelrogge, Coolio, Daniel Lopez, Oliver Pocher u.v.a.m.
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