In England des achtzehnten Jahrhunderts macht ein Gängsterduo die "Upper Class" unsicher.
Sie lauern den Reichen und Adligen auf und erleichtern sie um Schmuck und Geld. Durch die guten Manieren die besonders, einer der beiden Gauner an den Tag legt, eilt ihnen der Ruf der "Gentlemen unter den Straßenräubern" voraus. Schon bald avancieren die beiden zu den meist gesuchten Räubern Englands.
Plunkett (Robert Carlyle), ein schmuddeliger aber gerissener Straßenräuber und Macleane (Jonny Lee Miller) ein verarmter Adliger lernen sich in einem Londoner Gefängnis kennen. Die beiden Männer, die sich Anfangs nicht ausstehen können, schmieden einen gemeinsamen Plan: Mit Macleanes Verbindungen zur "High Class" und mit Plunketts Geld verschaffen sie sich, mit edler Kleidung und einer neuen Residenz, Zugang zu den Partys der feinen Leute. Während Macleane bei den reichen Damen seinen Charme versprüht, holt er sich ganz nebenbei die nötigen Informationen, um später zusammen mit seinem Kumpanen die Kutschen der Adligen zu überfallen. Der Erfolg läßt nicht lange auf sich warten und ermutigt die beiden zu immer dreisteren Raubzügen. Sehr zum Ärgernis des brutalen Oberinspektors Chance (Ken Stott), der seine eigene Position gefährdet sieht und nur darauf wartet die Gangster am Galgen aufzuknüpfen. Macleane dem der Erfolg immer mehr zu Kopf steigt, verfällt den Reizen des verschwenderischen Lebens und denen der schönen Lady Rebecca (Liv Tyler). Genau hier wittert der Inspektor seine Chance und fortan ist nicht nur Macleanes, sondern auch Plunketts Leben in größter Gefahr. Kann er dieses ausgebuffte Gaunerduo zu Fall bringen...?
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