Jonathan (Jonathan Abrahams), Brad (Brian van Holt) und Zeke (Zorie Barber) leben in New York, sind die besten Freunde und haben ein gemeinsames Hobby: Bis endlich "die Richtige" kommt, wollen sie so viele Mädels wie möglich flachlegen. Jeden Sonntag treffen sie sich mit ihrem Kumpel Eric, der leider verheiratet und damit raus aus dem Spiel ist, in ihrem Lieblings-Diner. Beim Brunch werden dann ausgiebig die verschiedenen Sex-Abenteuer der vergangenen Woche durchgesprochen. Jeder hat seine eigene Masche, um die Mädels rumzukriegen. Brad erzählt die immer gleiche Geschichte, er sei der Bruder einer alten Freundin, Zeke macht auf gefühlvoll-intellektuell und Jonathan tja, Jonathan hat eigentlich keine Masche und hofft darauf, das "die Frau" einfach irgendwann über ihn stolpert.
Das ganze geht so lange gut, bis die Jungs die Traumfrau Mia (Amanda Peet) kennen lernen und sich endlich ernsthaft verlieben. Jeder von ihnen. Und Mia will alle drei. Gleichzeitig. Die drei Freunde sind zunächst sicher, dass jeder von ihnen Mann genug ist, Mia für sich alleine zu gewinnen. Und geben wirklich alles auch sich gegenseitig die Klinke in die Hand. Und das so fürchtet Eric ist das Ende einer wunderbaren Freundschaft. Also stellt er Mia zur Rede. Mit Erfolg. Allerdings läuft der Plan nicht ganz so, wie gedacht. Denn Mia zeigt dem Playboy-Quartett überraschender Weise, was ein echter Macho ist...
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