Seit Jahren führt Alice (Jennifer Love Hewitt) eine stabile Ehe mit dem ehrgeizigen Anwalt Sam. Ihre Schwester Felicity hingegen stürzt sich von einem erotischen Abenteuer in das andere. Eigentlich nur aus Spaß lässt sich Alice auf eine Wette ein, zu testen, ob Sam wirklich keinerlei Geheimnisse vor Ihr hat.
Bereits der erste Test geht gründlich schief: Sam versucht die anonyme Valentinskarte, die Alice ihm geschrieben hat, vor Ihr zu verstecken. Angestachelt von Felicity schreibt Alice ihm einen heißen Brief, worin Sie ihn zum erotischen Rendezvous einlädt. Doch Sie ahnt nicht, dass sie damit in ein Wespennest sticht: Sam hat tatsächlich seit Monaten ein Verhältnis mit der exotischen Malerin Katya!
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