Nach mehreren Jahren krimineller Schaffenspause schmiedet Kleinganove Ray Winkler (Woody Allen) Pläne für den perfekten Coup. Zusammen mit seinen Freunden, dem Gelegenheitsgauner Benny (Jon Lovitz) und Profi-Tunnelbauer Danny (Michael Rapaport) plant er, einen Tunnel direkt in eine Bank zu graben, um dann dort gefahrlos den Tresor plündern zu können. Ausgangspunkt des kühnen Plans bildet eine leerstehende Pizzeria schräg gegenüber des erklärten Ziels.
Schließlich gibt auch Gattin Frenchy (Tracey Ullman) diesem genialen Coup ihren Segen und erklärt sich bereit, zur Tarnung selbstgebackene Kekse nach einem Geheimrezept zu verkaufen - nichts scheint mehr schiefgehen zu können! Und während das Gauner-Trio um Ray Winkler, genannt "the brain", im Keller als erstes ein Wasserrohr anbohrt, trifft Frenchy im Geschäftsraum mit ihren Keksen den Geschmacksnerv von ganz New York.
Schließlich kommt es, wie es kommen mußte: am Ende des Tunnels finden sich die drei Ganoven keineswegs im Tresorraum der Bank, sondern in einer Boutique wieder, das Keks-Geschäft hat sich in der Zwischenzeit allerdings als Goldgrube entpuppt, so daß alle Beteiligten doch noch Millionäre werden.
Als Inhaberin des neuen Back-Imperiums ist es nun Frenchys erklärtes Ziel, in die New Yorker High Society aufgenommen zu werden, was aber gar nicht so einfach ist, da Reichtum allein hier nicht weiterhilft. So engagiert sie den stilsicheren britischen Kunsthändler David (Hugh Grant), der Ray und sie in die feine Gesellschaft einweisen und Ihnen die nötigen Kenntnisse beibringen soll - verstehen die beiden doch rein gar nichts von Kunst und Manieren. Bald schon sehnt sich Ray wieder nach seinem alten Leben, während Frenchy dem schmierigen Charme des gerissenen Kunsthändlers erliegt.
Doch dann kommt noch einmal alles ganz anders, als geplant...
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