Roger Greenberg (Ben Stiller) ist vierzig, hat keine Freunde, keinen Job und keinen Plan für die Zukunft. Während er einige Wochen das Haus seines Bruders hütet, will Roger seinem Leben einen neuen Sinn geben. Doch zu mehr als zum Schreiben skurriler Beschwerdebriefe und dem Bau einer Hundehütte reicht seine Kraft nicht. Dann lernt er die praktisch veranlagte Florence (Greta Gerwig) kennen. Allmählich werden die beiden einsamen Seelen ein Paar aber Greenberg kann sich einfach nicht entscheiden, ob er mit Florence glücklich werden will ...
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