Olly (Stuart Townsend) steckt in einer tiefen Krise: Seine Schriftsteller-Karriere ist zu Ende, ehe sie überhaupt anfangen hat und in der Liebe sieht es auch düster aus. Das ändert sich, als er einwilligt, der Trauzeuge seines Studien-Kollegen James zu werden. Auf einer Feier anlässlich der bevorstehenden Hochzeit läuft Olly Sarah (Amy Smart) in die Arme - und verliebt sich vom Fleck weg unsterblich in sie. Dumm nur, dass gerade sie James' zukünftige Ehefrau ist!
Ausgerechnet seinem Mitbewohner Murray (Seth Green) vertraut Olly sein Problem an. Murray und der überhebliche Bräutigam sind jedoch seit einem unschönen Zwischenfall Todfeinde. Daher wittert Murray jetzt die Chance, sich endlich an James zu rächen. Er setzt alles daran, seinen Erzfeind bei seiner Zukünftigen schlecht zu machen, die bevorstehende Hochzeit platzen zu lassen und versucht stattdessen, Olly und Sarah zu verkuppeln. Lippenstift am Kragen, Damen-Slips im Business-Koffer und Anrufe aus dem Sex-Shop sind da nur die leichten Kaliber...
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