Der schüchterne Uni-Absolvent Louis (Paul Dano) zieht als Untermieter bei dem schrägen und erfolglosen Bühnenautor Henry (Kevin Kline) in dessen baufälliges New Yorker Apartment ein. Als Louis eine Stelle bei einem Magazin annimmt, trifft er dort auf seine hübsche Kollegin Mary (Katie Holmes), in die er sich Hals über Kopf verliebt. Doch ihm fehlt der Mut, sie um ein Date zu bitten. Henry, der nebenbei als männlicher Escort für reiche New Yorker Witwen arbeitet, will aus dem unbeholfenen Jungen einen gestandenen Mann machen. Und so führt er Louis in die glamouröse Welt der Gigolos ein. Doch der unbedarfte Junggeselle hat noch keinen blassen Schimmer, was ihn im neuen Job erwartet
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