Kate (Jennifer Aniston), alleinstehend, clever und ehrgeizig, möchte in ihrer Werbeagentur beruflich ganz nach oben kommen. Doch die Aussichten auf eine Beförderung sind denkbar schlecht, denn ihr Chef hält Singles für verantwortungslos und wechselhaft. Selbst privat läuft nichts so wie es soll, denn sie hat sich ausgerechnet in Agentur-Romeo Sam verliebt, der sich grundsätzlich nur für vergebene Frauen interessiert.
Für Kate gibt es nur einen Ausweg aus diesem Dilemma - ein Verlobter muß her. Mangels Bewerbern bucht sie kurzerhand ihren flüchtigen Bekannten Nick, der den zukünftigen Ehemann spielen soll. Der Plan geht auf und alles läuft plötzlich perfekt. Als Nick jedoch während eines geschäftlichen Dinners aus seiner Rolle fällt, ist das Chaos vorprogrammiert.
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