Auf diese Chance hat Versicherungsmakler Tim Lippe (Ed Helms) sein Leben lang gewartet: Endlich kommt er aus seinem verschlafenen Heimatnest heraus, um zu einer Fachtagung in die nächstgrößere Stadt Cedar Rapids zu fahren und die verrückteste Dienstreise seines Lebens anzutreten! Seit Jahren fast verlobt mit seiner ehemaligen Lehrerin (Sigourney Weaver), merkt Tim schnell, dass er vom modernen Leben keine Ahnung hat. Seine Kollegen sind da nicht nur erfahrener, sondern auch sonst ziemlich abgedreht. Doch Tim lässt sich davon nicht lange einschüchtern. Stattdessen wagt er das Nacktbaden im Swimmingpool, lässt bei den Partys die Sau raus und verknallt sich ganz nebenbei in die attraktive Joan (Anne Heche).
Tim und seine Kollegen schrecken vor nichts zurück, um ihre ersten Anzeichen einer Midlife Crisis auszukurieren. Ihr Versuch aus dem eigenen Leben auszubrechen macht sie dabei mehr als sympathisch.
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