Als Teenager waren die Zwillinge Maggie (Kristen Wiig) und Milo (Bill Hader) fast unzertrennlich. Doch nach dem Tod ihres Vaters entfremdeten sich die Geschwister und gingen getrennte Wege. Zehn Jahre später führen ihre Schicksale sie wieder zusammen: Der gescheiterte Schauspieler Milo zieht zurück in seine Heimatstadt, zurück zu seiner Schwester, die ihre eigenen Schwierigkeiten hat. Maggies Ehe befindet sich in der Krise, denn Maggie fühlt sich zu ihrem Tauchlehrer hingezogen. Der homosexuelle Milo hingegen trifft sich wieder mit seiner Jugendliebe Rich (Ty Burrell). Unerwartet mischt auch ihre Mutter Judy (Joanna Gleason) wieder im Leben der Zwillinge mit und bringt die sowieso schon fragile Familienbeziehung zusätzlich durcheinander. Maggie und Milo fragen sich, was in ihrem Leben schiefgelaufen ist und warum sie das Gefühl haben, in einer Sackgasse zu stecken. Der Schlüssel zum Glück scheint darin zu liegen, ihre angeschlagene Beziehung zu kitten und wieder zu dem Team werden, das sie einmal waren
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