The Rat Pack berühmt und berüchtigt steht für den Glamour und die Abgründe des US-Showbusiness der 50er und 60er Jahre. Frank Sinatra, Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford und Joey Bishop verbindet eine intensive und chaotisch-impulsive Freundschaft. Sinatra verhilft Kennedy 1960, mit Unterstützung des Gangsters Giancano, zum Wahlsieg.
Zur gleichen Zeit kämpft Davis gegen den Rassismus. Der Film zeigt die skandalösen und verhängnisvollen Beziehungen des Quintetts zum Kennedy-Clan, zu Marilyn Monroe und Judith Campbell, zu Momo Giancano ... und zum FBI.
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