Einen Tag vor der Jahrtausendwende treffen krisengeschüttelte New Yorker in einem Apartment in Greenwich Village aufeinander. Dieser Haufen Mittzwanziger trifft sich ausgerechnet bei dem Andrew Goldman (Matt McGrath).
Bei Andrew finden sich neben seinem verklemmten Vater Harold (Buck Henry) und dem die Weisheit verkündenden "Guru" Goat Man (Steven Wright) auch der Bücherwurm Danny (David Gelb), die Sängerin Sylvia (Margaret Devine), die Lesbe Suki (Sandrine Holt) und der sich selbst bemitleidende und neurotische Rufus Wild (Dan Futterman) ein.
Dessen größte Sorge an diesem Abend ist es, sich von seiner Freundin Annabell (Jennifer Garner) zu trennen, um einen völlig unbelasteten Start ins nächste Jahrtausend zu haben. Er plant ein sauberes Ende der Beziehung, möglichst vor der Party bei Andrew, damit er sich da schon mal umsehen kann. Und tatsächlich erspäht er auf der Sylvesterfeier Nicole, die er schon früher mal ins Auge gefasst hatte...
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